Non solo le città principali, Pesaro, Fano, Urbino e Senigallia vantano una formazione di epoca romana ma anche molte città minori come per es. Fossombrone, Cagli, Urbania, Marcerata Feltria Pennabilli. Nel medioevo e nel rinascimento acquistarono la forma che oggi è possibile vedere nei centri storici dove sono conservati chiese e palazzi, torri e fortificazioni.
In epoca medioevale nascono anche nuovi insediamenti, soprattutto per il controllo del territorio. Sono castelli o borghi fortificati di cui è ancora possibile vedere le tracce o individuare la struttura attraverso le trasformazioni in epoca successiva. Alcuni, importanti dal punto di vista strategico, hanno possenti mura e una rocca per la difesa, come Gradara, che svetta sulle colline dell’immediato entroterra a confine con il parco del S. Bartolo, altri sono costituiti da un nucleo di case circondate da mura, a protezione della popolazione che abitava la ricca campagna.
Nel Rinascimento molti borghi vengono ampliati e abbelliti e le strutture medioevali sono ingentilite con archi e colonne. Le trasformazioni e gli ampliamenti si susseguono nei secoli successivi, senza stravolgere la forma originaria e nel dopoguerra viene estesa la tutela ai centri storici minori che oggi appaiono ben conservati e restaurati.